Kumanowo – miasto w północno-wschodniej Macedonii Północnej, nad Kumanovską Reką. Ośrodek administracyjny gminy Kumanowo. Liczba mieszkańców – 76.262 osoby [2002] (63% Macedończyków, 24% Albańczyków, 7% Serbów, 5% Cyganów; trzecie co do liczby mieszkańców miasto Macedonii Północnej), współrzędne geograficzne – 42°07'56"N, 21°42'52"E, wysokość – 320 m n.p.m.
Uważa się, że powstanie miasta miało związek z osiedleniem się w tych okolicach plemienia Kumanów w średniowieczu. Pierwsze wiadomości o Kumanowie pochodzą z 1519, gdy miasto miało 300 mieszkańców. W XVII wieku Kumanowo było siedzibą władz nahiji, w mieście istniały meczet, medresa i karawanseraj. Po stłumieniu powstania Karposza w 1689 miasto popadło w stagnację, trwającą, mimo pewnego ożywienia pod koniec XIX wieku, aż do II wojny światowej. Podczas pierwszej wojny bałkańskiej 23/24 października 1912 pod miastem doszło do bitwy wojsk serbskich i tureckich, w której Turcy ponieśli porażkę i zostali zmuszeni do opuszczenia okolicy.
27 grudnia 2002 przed liceum im. Goce Delčeva w Kumanowie wybuchła bomba, zabijając jednego przechodnia i raniąc pięciu innych. Sprawcy zamachu nie są znani, jego motywy również.
